第十四章  对映异构

对映异构是反映分子中的原子或原子团在空间排列与性质关系的一种立体异构，属于构型异构。

它从三维空间揭示对映存在的立体异构体，在结构上差别很微，而在生物活性上却有着天壤之别。

第一节 分子的手性和不对称性

一、手性分子和对映异构体产生对映异构现象的结构依据是手性。

手性：人的左手和右手是不能同向重合的，手指的排列正好相反，假如我们将左手对着镜子所得的镜像刚好与右手相同。象这种左右手互为实物与镜像的关系，并且彼此又不能完全重合的特性，称之为手性或手征性。

手性分子：存在手性关系的分子。

手性碳原子：凡是连有4个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子（手性中心）

对映体：个手性碳原子所连的4个不同原子或基团在空间具有2种不同的排列方式，它们是彼此成镜像关系，又不能重叠的一对立体异构体，互为对映体。

二、手性分子的不对称性

任何一个分子度能对着镜子得到它的像，只是其分子与镜像不能完全重合时，其分子为手性分子。

分子的手性与其结构的对称性有关。

常见的对称因素有对称面和对称中心。

对称面：

对称中心：

手性分子的判断：

第二节  对映异构体的旋光性

手性分子和非手性分子的区别在于对平面偏振光作用的不同。

偏振光：

偏振面：

旋光度：

影响旋光度大小因素：

比旋光度：

第三节  含有一个手性碳原子的化合物对映异构的表示方法

一、费歇尔投影式

投影式规则：

主链竖向排列，小号碳原子在上；

竖键上原子或原子团在纸平面后方；

——键上原子或原子团在纸平面前方；

投影后只得费歇尔投影式。

二、透视式

第四节  构型的标记法

一、D、L构型命名法：

绝对构型：手性中心的4个原子或原子团在空间的真实排列方式。

二、R、S构型命名法：